一个炎热的下午，一名男子仅穿着一件泳裤出现在一个森林中，然后他快步来到游泳池，一个猛子扎进去，尽情的游泳。这个人叫做奈德，游泳池的主人及邻居们都和他很熟。面对蔚蓝色的游泳池，奈德突发奇想——通过每个家庭紧挨着的游泳池“游泳回家”，中间的路程靠徒步完成。在途中，他遇到各式各样的熟人，有的热情，有的嘲弄他，有些人对他反感……当他游到自家门口时才发现，他的家只是个破破烂烂的空房子。
影片改编自桥爪骏辉的同名小说，描写年轻人现实、表现“生存”与“爱”。北村饰演的是被上司否定了一切、通过SNS吐露心声的上班族“僕”，中川大志饰演及时行乐的Yusuke。松冈茉优饰演相信与Yusuke（中川大志 饰）的结婚会填满内心空缺的菜穗，古川琴音饰演与“僕”（北村匠海 饰）的留言产生共鸣，想成为特别的自己的“私”。
《一杯上路》将聚焦一对好兄弟，跨越14万公里，进行一场笑泪齐飞的另类告别之旅。
