故事發生在被選召的孩子們首次接觸數碼世界的6年後。2005年的一天,東京港區海面上的波浪在朝陽下搖曳……17歲的高中生八神太一,如常地用手按停眼前的鬧鐘,踢開混亂的被鋪,低聲滴咕下伸展四肢。拉開了窗簾,光線照到桌上一幅「那一天」的集體照上。隨後他在「一路順風,哥哥」的送別聲下,騎上腳踏車出門,奔向那片初夏的青空……現在,冒險再度進化……
索尼动画一直希望为《冲浪企鹅》拍摄续集,最近他们终于宣布《冲浪企鹅2》(Surf’s Up 2: WaveMania)将在明年春季推出,续集将邀请多位美国WWE职业摔跤的明星选手加盟配音。
本作はTVスペシャルとしては初めてTVシリーズからの素材流用を行っており、第4シリーズの準レギュラーである少女富豪レベッカ・ロッセリーニとMI-6のニクスが初登場した第1話「ルパン三世の結婚」と第3話「生存率0,2%」を流用することでTVシリーズを見ていない視聴者に彼らを紹介し、さらに新作パートを追加することで本作オリジナルの仮面伯爵と名乗る人物とルパン三世の「カリオストロ伯爵の遺産」を巡る心理戦・争奪戦を描いている。このため、キャラクターデザインや作風は第4シリーズとまったく同じとなっている。 サブタイトルの「イタリアン・ゲーム」はチェスの序盤定跡の名称であり、イタリアを舞台としていることと、仮面伯爵が「遺産」を巡る各勢力をチェスの駒に例えたことによる。なお、本作のターゲットとなる遺産を残した「カリオストロ伯爵」は18世紀のヨーロッパに実在したアレッサンドロ・ディ・カリオストロであり、1979年公開の劇場映画第2作『ルパン三世 カリオストロの城』の敵役として登場したラザール・ド・カリオストロではない。